I confini comunali di Pitigliano è rimasto immutato, si estende su una vasta collina della provincia di Grosseto ai confini con il Lazio.

Il borgo fu dominato prima dagli Aldobrandeschi, come vicariato ed inseguito dai Vescovi di Sovana. Sebbene la storia della località sia oscura fino agli inizi del XIII secolo, si sa con certezza che il castello apparteneva da tempo ai conti Aldobrandeschi, che lo difesero lungamente dai tentativi di espansione territoriale del comune di Orvieto. Verso la fine del XIII secolo, il borgo fu assegnato ai conti di Sovana. Durante il corso del Trecento gli Orsini riuscirono a mantenere l'integrità territoriale della contea salvaguardandola dalle mire espansionistiche di Orvieto e Siena, finché, nel 1455, al termine di una lunga serie di guerre suscitate dalla repubblica senese nei quarant'anni precedenti, essi videro ridotto il proprio dominio ai soli territori di Pitigliano e Sorano. Le tradizioni agricole di queste zone sono sempre state molto attive, tanto che proprio queste terre si sono distinte nel tempo per la viticoltura con una produzione di vino pregiato. Diffusa era anche l'attività di filatura della canapa e del lino, mentre nel commercio locale è stato importante per secoli il ruolo svolto dalla popolosa comunità ebraica.